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Mittendrin avancierte Bernhard Langer zum tragischen Helden. Die Mitglieder beider Teams pflegten schon vor Beginn kleine Feindschaften, wie zum Beispiel Paul Azinger und Severiano Ballesteros, die mit verbalen Sticheleien die Stimmung anheizten. Es knisterte förmlich und die Fans ließen sich davon anstecken. Wenn in der Folge darüber diskutiert wurde, ob die Golf-Etikette und der Sportsgeist beim Ryder Cup außer Kraft gesetzt würden, dann hat das seinen Ursprung in Kiawah Island.
Der dramatische Verlauf dieser Veranstaltung trug seinen Teil dazu bei. Alles gipfelte in einem Showdown am letzten Loch im finalen Duell zwischen Hale Irwin und Bernhard Langer. Der Deutsche hätte mit einem verwandelten Putt das Remis sichern können, was Europa zur Titelverteidigung gereicht hätte.
Sein Ball lag rund sechs Fuß (ca. zwei Meter) vom Loch entfernt. Als schwierigster Putt der Golfgeschichte ging dieser Schlag in die Geschichte ein. Langer musste mit ansehen, wie sein Ball das Ziel denkbar knapp verfehlte. Er sank in die Knie, begleitet von nicht enden wollenden "USA, USA"-Rufen der amerikanischen Fans.
Ryder Cup 1999: Eskalation in Brookline
Was beim Ryder Cup in Kiawah begann, fand in Brookline/Massachusetts 1999 seinen vorläufigen Höhepunkt. Das US-Team schaffte am Schlusstag eines der größten Comebacks der Sportgeschichte, doch angesichts der skandalösen Vorfälle am Finaltag geriet das fast zu einer Nebensache. Mit 10:6 führten die Europäer vor den zwölf Einzeln am letzten Tag.
Dann begann die famose Aufholjagd der US-Boys. Die ersten sieben Spiele am Schlusstag konnten sie gewinnen, und so gerieten auf einmal die Europäer unter Druck. In den letzten beiden Spielen mussten Colin Montgomerie gegen Payne Stewart und José Maria Olazabal gegen Justin Leonard unbedingt gewinnen, um ein Unentschieden und damit die Titelverteidigung zu erreichen.
Schnell wurde klar, dass das Duell zwischen Leonard und Olazabal zur Schlüsselpartie werden sollte. Der Spanier lag haushoch in Führung (vier vor bei sieben ausstehenden Löchern) und schien den wichtigen Punkt machen zu können. Doch dann wendete sich das Blatt. Leonard puttete unglaublich und spielte sich in einen Rausch.
Vor dem 17. Loch lagen beide Spieler wieder gleichauf, ehe der dramatische Showdown zu einer Explosion der Gefühle führte. Justin Leonard verwandelte an der 17 einen Putt aus rund 15 Metern Entfernung. Angetrunkene Fans, seine US-Teamkollegen und deren Frauen waren nicht zu halten und stürmten teilweise durch die Putt-Linie von Olazabal, der seinen Ball noch spielen musste.
Bei ohrenbetäubendem Lärm schob der Spanier seinen Putt schließlich vorbei und hatte damit keine Chance mehr, das Match zu gewinnen. Am letzten Loch sicherte er immerhin noch ein Remis, doch den Ryder Cup-Titel hatten die Europäer verloren. Die britische Presse beklagte sich lange über den "Sittenverfall" und den Hurra-Patriotismus der Amerikaner. Einige Mitglieder des US-Team entschuldigten sich später für die Vorfälle und alle Beteiligten waren seither bemüht, im Vorfeld der folgenden Veranstaltungen die Emotionen ein wenig herunterzuspielen.